Ο Αμερικανο-Ισπανικός πόλεμος ξεκίνησε σαν αντίδραση των ΗΠΑ, νέας αναδυόμενης περιφερειακής δύναμης στην Αμερικανική Ήπειρο, κηρύσσοντας τον πόλεμο στην παλιά αποικιακή δύναμη της Ισπανίας, που διατηρούσε ακόμα εδάφη στον Ατλαντικό και στον Ειρηνικό. Αφορμή υπήρξε η έκρηξη και βύθιση του αμερικανικού θωρηκτού USS Maine -φήμες έλεγαν πως το βύθισαν οι ίδιοι οι Αμερικανοί, άλλοι ισχυρίζονται τυχαίο γεγονός από διάβρωση πυρομαχικών.
Δύο κύρια πεδία μαχών εξελίχθηκαν: στις ισπανικές Φιλιππίνες και στην Κούβα, όπου οι σκληρότερες μάχες έλαβαν χώρα. Το ύψωμα του Σαν Χουάν προστάτευε την πόλη του Σαντιάγκο, δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Κούβας. Οι Ισπανοί διατηρούσαν μια δύναμη 10.000 ανδρών καλά εξοπλισμένων με επαναληπτικά τυφέκια Mauser 7mm και πυροβολικό αλλά μόλις ένα τάγμα 760 ανδρών, κυρίως νεοσυλλέκτων, βρισκόταν στον λόφο καθώς ο στρατηγός Αρσένιο Λυνάρες κρατούσε για άγνωστο λόγο τους περισσότερους άνδρες του στην πόλη.
Οι Αμερικανοί, συγκέντρωσαν μια δύναμη 8.500 ανδρών στη βάση του λόφου και ξεκίνησαν την άνοδό τους δεχόμενοι ισχυρά αλλά μάλλον άστοχα πυρά. Δύο αμερικανικές μεραρχίες περιέσφιξαν τον λόφο με άλλες δύο να κινούνται εκ του σύνεγγυς. Οι Αμερικανοί είχαν την πρωτοβουλία και τους αριθμούς αλλά η διοίκηση βρισκόταν στα μετόπισθεν και η υποστήριξη με πυροβολικό ήταν μάλλον ασθενής.
Μετά από μερικές αποτυχημένες και ασυντόνιστες επιθέσεις, η ταξιαρχία ιππικού (μεταξύ της και το 1o σύνταγμα εθελοντών του συνταγματάρχη Θεόδωρου Ρούζβλετ, οι αποκαλούμενοι ‘Rough Riders’) επιτέθηκε πεζή κατά των υψωμάτων. Οι εθελοντές κατόρθωσαν να ανέλθουν και να εκτοπίσουν τους Ισπανούς, με σημαντικές απώλειες και να αντέξουν σε μια ασυντόνιστη ισπανική αντεπίθεση λίγο μετά παρά την ασθένεια πολλών αξιωματικών από το τροπικό κλίμα και την ασυνεννοησία μεταξύ επαγγελματιών και εθελοντών που κυνηγούσαν συχνά άλλη ατζέντα.
Ο ίδιος ο Ρούζβελτ ήταν φανατικός «επεκτατιστής» στην κυβέρνηση Μακκίνλεϋ προωθώντας τον πόλεμο με την Ισπανία από τη θέση του βοηθού Υπουργού Ναυτικών, θέση που με την έναρξη του πολέμου παράτησε για να καταταγεί ως διοικητής του συντάγματος εθελοντών.
Η παρουσία του στην Κούβα δεν ήταν χωρίς προστριβές παρακούοντας εντολές και δρώντας κατά το δοκούν ενώ η συμβολή του στην έφοδο του Σαν Χουάν μεγεθύνθηκε και κεφαλαιοποιήθηκε και με το παραπάνω από τον ίδιο εξασφαλίζοντάς του τη θέση του αντιπροέδρου και τελικά (μετά τη δολοφονία του προέδρου) του προέδρου των ΗΠΑ. Η κατάληψη του Σαν Χουάν, οδήγησε στην αποχώρηση του ισπανικού στόλου και τελικά στην πτώση της πόλης δυο εβδομάδες μετά.
