Τρείς ρωμαϊκές λεγεώνες και τα βοηθητικά τους σώματα, περί τους 36.000 άνδρες συνολικά, κυκλώνονται και εξολοθρεύονται σχεδόν στο σύνολό τους, σε ενέδρα συμμαχίας γερμανικών φυλών βαθειά στο πυκνό του Τευτοβούργιου δρυμού (saltus Teutoburgiensis). Ήταν η πιο επώδυνη ήττα του ρωμαϊκού στρατού.
Οι Ρωμαίοι έκαναν επιδρομές στη Γερμανία ήδη από τα χρόνια της κατάκτησης της Γαλατίας, με πρώτο τον Ιούλιο Καίσαρα να γεφυρώνει τον Ρήνο το 55 π.Χ. και να εξαπολύει επιδρομές κατά των γερμανικών φυλών. Ποτέ, όμως, δεν παρέμεναν μόνιμα στην περιοχή που ήταν άγρια, φτωχή για καλλιέργειες και δύσκολο να ελεγχθεί ή να θρέψει έναν σύγχρονο στρατό, ενώ δέχονταν συνεχείς παρενοχλήσεις από τους ντόπιους πολεμιστές.
Σε μια νέα προσπάθεια, σύμφωνη με τη ρωμαϊκή στρατηγική για διαρκή επέκταση και ενσωμάτωση νέων εδαφών και πληθυσμών στην αυτοκρατορία, ένας ρωμαϊκός στρατός εισέβαλε το 9 μ.Χ. στην περιοχή του γερμανικού Ρήνου και προέλασε αργά μέσα από το πυκνό δάσος. Ενώ το μεγάλο ρωμαϊκό στράτευμα εισχωρούσε όλο και πιο βαθιά στον Τευτοβούργιο Δρυμό, οι γραμμές των λεγεωναρίων στριμώχνονταν όλο και πιο πολύ στα στενά μονοπάτια.
Ξαφνικά, οι Γερμανοί ξεπρόβαλαν μέσα από καμουφλαρισμένες και οχυρές θέσεις που είχαν προετοιμάσει και εκτόξευσαν ακόντια και βέλη κατά των Ρωμαίων κατακόπτοντάς τους. Αμέσως μετά τους επιτέθηκαν από όλες τις κατευθύνσεις. Η γραμμή του ρωμαϊκού στρατεύματος είχε τώρα απλωθεί σε ένα μήκος 15 με 20 χιλιομέτρων κρυμμένη από τα θεόρατα δένδρα και τις πτυχές του εδάφους, με αποτέλεσμα οι επικοινωνίες μεταξύ των τμημάτων, χαρακτηριστικό που έδινε διαχρονικά την υπεροχή στον στρατό της Ρώμης, να είναι ανύπαρκτες και ο συντονισμός αδύνατος. Οι Γερμανοί απομόνωσαν το “φίδι” της ρωμαϊκής γραμμής και κομμάτι-κομμάτι το αποδεκάτισαν.
Ιστορικοί αναφέρουν ότι πολλοί αξιωματικοί αυτοκτόνησαν πέφτοντας πάνω στο σπαθί τους ενώ αρκετοί ήταν εκείνοι που οι Γερμανοί θυσίασαν στους θεούς τους και τους έφαγαν, ενώ χρησιμοποίησαν τα κόκκαλά τους για φυλαχτά. Ο διοικητής του στρατεύματος, Πόμπλιος Κουινκτίλιος Βάρος, αυτοκτόνησε. Ο Αρμίνιος, ο επικεφαλής των Γερμανικών φυλών, που ως αιχμάλωτο τέκνο Γερμανού φυλάρχου είχε μεγαλώσει στη Ρώμη και υπηρετούσε στον ρωμαϊκό στρατό μέχρι που αποστάτησε και οργάνωσε την τεράστια αυτή ενέδρα, αναγνώρισε το πτώμα του, του έκοψε το κεφάλι και το έστειλε σαν τρόπαιο στους συμμάχους του.
Η καταστροφή ήταν απίστευτη, συγκλονίζοντας τους Ρωμαίους, όχι μόνο για την ολοκληρωτική σχεδόν απώλεια τόσων πολεμιστών αλλά για την οργάνωση της ενέδρας από Γερμανούς φυλάρχους, που τους θεωρούσαν ως συνοθύλευμα βαρβάρων. Έξι χρόνια αργότερα, ένας νέος ρωμαϊκός στρατός επέστρεψε στον Τευτοβούργιο Δρυμό με αποστολή να εντοπίσει τα ίχνη της μάχης. Οι Ρωμαίοι έφτασαν στο πεδίο και ανακάλυψαν τα σκόρπια, ασπρισμένα κόκκαλα των νεκρών συντρόφων τους, κρανία καρφωμένα σε κορμούς δένδρων και χώρους μαζικών εκτελέσεων.
Στα χρόνια που θα ακολουθήσουν, ο ρωμαϊκός στρατός θα επιστρέψει αρκετές φορές εγκαθιστώντας πρόσκαιρα φρουρές και στρατόπεδα προτού αποσυρθεί οριστικά στο φυσικό σύνορο Ρήνου-Δούναβη. Αυτή η νίκη που απέτρεψε την ενσωμάτωση της αρχαίας Γερμανίας στη Ρώμη, θεωρείται ως σήμερα ένα από τα θεμέλια της εθνικής ταυτότητας των Γερμανών.