Οι Λατίνοι ηγεμόνες της Κωνσταντινούπολης γνωρίζουν την ήττα στην πεδιάδα της Αδριανουπόλεως από τις ενωμένες δυνάμεις Βουλγάρων και Κουμάνων του τσάρου της Βουλγαρίας, Ιβάν. Το όνομα του είναι Ιωάννης στα ελληνικά και στην ιστοριογραφία της εποχής συναντάται ως “Καλοϊωάννης-Καλογιάννης” ή “Καλογιάν”.
Ένα έτος πριν, τον Απρίλιο του 1204, οι Ευρωπαίοι Σταυροφόροι της Δ΄ Σταυροφορίας, ανήμποροι να αποπληρώσουν τα τεράστια χρέη που συσσώρευσαν προς την Δημοκρατία της Βενετίας για την οργάνωση της μεταφοράς τους στους Αγίους Τόπους, δέχτηκαν να εκτελέσουν μια σειρά επιδρομών κατά των εμπορικών ανταγωνιστών της στην ανατολική ακτή της Αδριατικής. Αυτό οδήγησε σταδιακά στην πολιορκία και κατάληψη της ίδιας της Κωνσταντινούπολης και στην άγρια λεηλασία της.
Με το συγκεντρωτικό σύστημα οργάνωσης της διοίκησης της Ανατολικής Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας, η πτώση της πρωτεύουσάς της σήμανε την κατάρρευση της. Το πολιτικό κενό που άφησε η κατάλυση του βυζαντινού πολιτικού συστήματος στην περιοχή, έσπευσαν να καλύψουν οι Σταυροφόροι, που ίδρυσαν μια Λατινική αυτοκρατορία στην περιοχή του Βυζαντίου (την Κωνσταντινούπολη και τα περίχωρά της) η οποία σταδιακά επεκτάθηκε στη Βιθυνία, στη Θράκη και στην υπόλοιπη Ελλάδα.
Το ίδιο κενό έσπευσαν να εκμεταλλευτούν κι άλλοι ηγεμόνες, όπως ο Καλογιάν της Βουλγαρίας (γνωστός όπως είπαμε και ως Ιβάν, Γιοβάν, Ιωάννης ή Σκυλογιάννης από Βυζαντινούς ιστορικούς), που ήρθε γρήγορα σε συννενόηση με τον Πάπα Ιννοκέντιο τον ΙΙΙ και αναγνωρίστηκε ως τσάρος και η ηγεμονία του ως ανεξάτητο βασίλειο. Διεκδικούσε όμως και εδάφη της Λατινικής Αυτοκρατορίας στο Βυζάντιο, οπότε τελικά ήρθε σε κρυφή συνεννόηση με Βυζαντινούς άρχοντες στη Θράκη, με την υπόσχεση να τους βοηθήσει κατά των Λατίνων.
Έτσι, το Μάρτιο του 1205, όταν η Αδριανούπολη και το Διδυμότειχο επαναστάτησαν κατά της Λατινικής εξουσίας, ο αυτοκράτορας Βαλδουίνος ο 1ος οδήγησε εκεί έναν στρατό 300 ιπποτών και μερικών χιλιάδων στρατιωτών για να καταπνίξει την εξέγερση. Ενώ όμως οι Σταυροφόροι πολιορκούσαν την Αδριανούπολη, αδυνατίζοντας τα τείχη της με υπονoμεύσεις και βομβαρδίζοντας τους πολιορκούμενους με πολιορκητικές μηχανές, ο τσάρος Καλογιάν με ένα στράτευμα Βουλγάρων, Βλάχων και Κουμάνων ιπποτοξοτών εμφανίστηκε στα νώτα τους.
Για μέρες, οι Βούλγαροι οργάνωσαν το πεδινό έδαφος σε βάθος, μακρυά από το οχυρωμένο στρατόπεδο των Λατίνων, σκάβοντας ορύγματα και χαντάκια, που περιόριζαν την κίνηση του ιππικού ενώ με τους Κουμάνους τους, παρενοχλούσαν και προκαλούσαν τους ιππότες. Σε μια περίπτωση, στις 13 Απριλίου, οι ιππότες βγήκαν από το στρατόπεδο και καταδίωξαν τους ελαφρούς ιπποτοξότες, που σκόρπισαν ταχύτατα στο πέρασμά τους. Οι Κουμάνοι παρέσυραν τους Λατίνους μακρυά από το στρατόπεδο και ξαφνικά ανέστρεψαν και κατατόξευσαν τους τελευταίους από πολλαπλές κατευθύνσεις. Οι Λατίνοι είχαν πολλές απώλειες σε άνδρες αλλά κυρίως σε άλογα και πήραν ένα σκληρό μάθημα για τον τρόπο που πολεμούσαν οι ελαφρά οπλισμένοι αντίπαλοί τους.
Την επομένη, ημέρα, Πάσχα των Καθολικών, οι Κουμάνοι επέστρεψαν τοξεύοντας το στρατόπεδο των Σταυροφόρων, προκαλώντας τους και πάλι. Με το πάθημα της προηγουμένης νωπό, οι αρχηγοί τους είχαν απαγορεύσει ηρωϊκές εξόδους αλλά σε λίγο πολλοί βγήκαν έξω για να κυνηγήσουν τους ασεβείς ξένους. Ο Βαλδουίνος προσπάθησε να τους συγκρατήσει αλλά μάταια. Σε λίγο όλος ο λατινικός στρατός βρισκόταν εκτός των οχυρών και πολεμούσε σε μια σειρά από ανοργάνωτες αψιμαχίες με τον βουλγαροβλαχικό στρατό.
Οι Σταυροφόροι ήταν αδύνατον να ελέγξουν την πορεία των μαχών και γρήγορα κατάλαβαν πως τα σκάμματα και ορύγματα είχαν σκοπό να παρασύρουν τους ιππείς τους σε οργανωμένους χώρους σφαγής. Εκατοντάδες έπεσαν μαχόμενοι αλλά ακόμα κι έτσι η μάχη ήταν δύσκολη και κράτησε όλη τη μέρα μέχρι αργά το απόγευμα.
Η νίκη τελικά ήταν του Καλογιάν, που πλέον ήλεγχε όλη τη Θράκη. Ο Βαλδουίνος αιχμαλωτίστηκε μαζί με πολλούς αριστοκράτες και πέθανε στις βουλγαρικές φυλακές, ενώ αντικαταστάθηκε από τον αδερφό του στο θρόνο. Νέες εξεγέρσεις θα ξεσπάσουν από Βυζαντινούς άρχοντες κατά των Λατίνων μα η κατάσταση θα περιπλακεί. Σύντομα οι Βυζαντινοί θα καταλάβουν πως ο Καλογιάν δεν είχε σκοπό να αποτινάξει τον λατινικό ζυγό, αλλά να απλώσει την κυριαρχία του στη Βαλκανική και -γιατί όχι- στην ίδια την Κωνσταντινούπολη.
Λατίνοι, Βυζαντινοί και Βούλγαροι θα πολεμήσουν στα επόμενα χρόνια μεταξύ τους άλλοτε συμμαχώντας κι άλλοτε αλλάζοντας πλευρές ανάλογα με τα συμφέροντά τους και Έλληνες ιστορικοί της εποχής θα πουν πως ο Καλογιάν έπαιρνε εκδίκηση για τις σφαγές του αυτοκράτορα Βασιλείου του Β΄κατά των Βουλγάρων, αποκαλώντας τον αντίστοιχα “Καλογιάννης ο Ρωμαιοκτόνος” (κατά το Βουλγαροκτόνος).