Ο Βούλγαρος τσάρος Ιβάν Ασέν ο 2ος, νικά σε αποφασιστική μάχη τα στρατεύματα της “αυτοκρατορίας της Θεσσαλονίκης” του Θεόδωρου Κομνηνού Δούκα και κυριαρχεί στα εδάφη του.
Ο Θεόδωρος Κομνηνός ήταν ηγεμόνας του Δεσποτάτου της Ηπείρου. Μετά το 1224 συμμάχησε με τον Ιβάν Ασέν και κατόρθωσε να καταλάβει τη Θεσσαλονίκη και τα γύρω εδάφη, ανακηρύσσοντάς τη σε πρωτεύουσα της βραχύβιας αυτοκρατορίας της Θεσσαλονίκης. Πιστεύοντας ότι μπορούσε να ανακαταλάβει την Κωνσταντινούπολη, συγκέντρωσε ένα ισχυρό στράτευμα και εισέβαλε στα Βουλγαρικά εδάφη κινούμενος αργά και λεηλατώντας τα πρώτα χωριά.
Ο Ιβάν συγκέντρωσε βιαστικά ένα μικρό στρατό και βάδισε γρήγορα για να τον αντιμετωπίσει. Κοντά στο χωριό Κλοκοτνίτσα, ο Ιβάν αιφνιδίασε και κύκλωσε το βυζαντινό στρατό κατανικώντας τον. Ο Θεόδωρος Δούκας συνελήφθη αιχμάλωτος μαζί με την οικογένειά του και πολλούς στρατιώτες του. Μόνο ο αδερφός του Μανουήλ με ένα μικρό απόσπασμα κατόρθωσε να διαφύγει.
Ο Ιβάν απελευθέρωσε τους στρατιώτες και κράτησε τους ευγενείς αιχμαλώτους μέχρι την υπογραφή συνθήκης που του παραχωρούσε μεγάλες εκτάσεις και οδήγησε τελικά τη αυτοκρατορία σε διάλυση. Για να διαιωνίσει τη φήμη του χάραξε μια επιγραφή σε κολώνα στο ναό Αγίων Σαράντα Μαρτύρων στην πρωτεύουσα του βασιλείου του, Τάρνοβο:
«Κατά το έτος 6738 από Κτίσεως κόσμου (1230),εγώ, ο Ιωάννης Ασέν, ελέω Χριστού του Θεού μας αληθινός Τσάρος και ηγεμόνας των Βουλγάρων, γιός του Τσάρου Ασέν του πρεσβύτερου, ήγειρε εκ θεμελίων και φιλοτέχνησε τον ιερό τούτο ναό εν ονόματι των Αγίων 40 Μαρτύρων, με την αρωγή των οποίων στο 12ο έτος της βασιλείας μου έκαμα πόλεμο κατά της Ρωμανίας και νίκησα τον ελληνικό στρατό και συνέλαβα τον Τσάρο τους, κυρ Θεόδωρο Κομνηνό μαζί με τους βογιάρους του. Και κατέλαβα όλα τα εδάφη του από το Οντρίν (Αδριανούπολη) μέχρι το Ντράχ (Δυρράχιο), ελληνικά όσο και αλβανικά και σερβικά και τις πόλεις γύρω από την Κωνσταντινούπολη και αυτή την ίδιατην πόλη που διοικείτο από τους Φριζούς (Λατίνους), που κι αυτοί υποτάχθηκαν στην αυτοκρατορία μου. Ότι δεν είχαν άλλο Τσάρο εκτός από εμένα και χάρη στο έλεός μου διέβησαν τον βίο τους. Ότι ο Θεός το διέταξε τούτο κι ότι άνευ Αυτού ούτε έργο ούτε λόγος γενήσεται. Δόξα τον Κύριο νυν και αεί, αμήν».
