Οι Οθωμανοί καταλαμβάνουν τη Χαλκίδα και μαζί της ολόκληρη την Εύβοια. Η πόλη, που τότε λεγόταν στα λατινικά “Νεγκρεπόντε” και ανήκε στους Βενετούς, τελούσε υπό πολιορκία από ισχυρότατο οθωμανικό στόλο υπό τη διοίκηση του ίδιου του Μωάμεθ του ‘Πορθητή’, που είχε γεφυρώσει το στενό με πλωτή γέφυρα.
Βενετικός στόλος έφτασε τελικά στο Νεγκρεπόντε αλλά ο ναύαρχος Νικολό Κανάλ, με προϋπηρεσία αρχιεπιστολάριου, λιποψύχησε μπροστά στο μέγεθος του εχθρού και αποσύρθηκε στη Σαμοθράκη αναμένοντας οδηγίες. Η δύναμή του, με 53 γαλέρες και 18 μικρότερα πλοία ήταν μόλις το 1/5 της οθωμανικής αλλά οι συνθήκες ήταν αρκετά ευνοϊκές για τους Βενετούς για να πετύχουν κάποια αποτελέσματα κατά του εχθρού, αναβάλοντας τουλάχιστον τα σχέδιά τους και δίνοντας στην πόλη λίγο ακόμα χρόνο.
Οι Οθωμανοί ακολουθώντας τα ήθη της εποχής, λεηλάτησαν την πόλη, καίγοντας τα πάντα, σφάζοντας όλους τους άνδρες άνω των 8 ετών και παίρνοντας τα υγιή αγόρια για Γενίτσαρους. Οι γυναίκες, όσες δεν σύρθηκαν στα χαρέμια, πουλήθηκαν στα σκλαβοπάζαρα της Ανατολής ενώ οι χριστιανοί στρατιώτες γδάρθηκαν ζωντανοί και παλουκώθηκαν έξω από τα τείχη. Συνολικά, κάπου 6.000 Ιταλοί και Έλληνες κάτοικοι σφαγιάστηκαν, μεταξύ τους και ο διοικητής της πόλης, Paolo Erizzo, που ζήτησε από τον σουλτάνο να παραμείνει το κεφάλι στους ώμους του. Ο Μωάμεθ κράτησε το λόγο του. Έδεσε τον Erizzo ανάμεσα σε δύο σανίδες και τον πριόνισε ζωντανό.
Ο Ενετός ναύαρχος Κανάλ, πληροφορούμενος την πτώση του Νεγκρεπόντε σάλπαρε πίσω στη Βενετία με τους ελάχιστους επιζώντες που κατάφεραν να ξεφύγουν (30 περίπου άτομα, γυναίκες και παιδιά κυρίως), όπου αντιμετώπισε κατηγορίες ολιγωρίας και λιποψυχίας ενώπιον του εχθρού. Το δικαστήριο τον καθαίρεσε, του επέβαλε πρόστιμο και τον εξόρισε στην κωμόπολη του Portogruaro.
