Παρά τις δυσκολίες και την αριθμητική υπεροχή του Τουρκοαιγυπτιακού στόλου, οι Έλληνες επαναστάτες κατορθώνουν να διαλύσουν μια σημαντική οθωμανική δύναμη στο πέρασμα μεταξύ Αστυπάλαιας και Κεφάλου το Νοέμβριο του 1824, του πιο κρίσιμου ίσως έτους για την επανάσταση στον ναυτικό αγώνα.
Η μάχη έγινε λίγες εβδομάδες μετά από τη μεγάλη ελληνική νίκη στη ναυμαχία του Γέροντα, όπου η δράση των πυρπολικών μας και οι τολμηροί ελιγμοί διέσπασαν τις γραμμές των μεγαθηρίων του Τουρκοαιγυπτιακού ναυτικού, διασώζοντας τη Σάμο από την τύχη της Κρήτης, των Ψαρών και της Κάσσου.
Ανατρέχοντας στους λόγους της αποτυχίας τους, οι Οθωμανοί διοικητές, Κοτζά Μεχμέτ Χοσρέφ πασάς και Ισμαήλ Γιβραλτάρ, κατέληξαν ότι ο στόλος τους, αν και μεγαλύτερος, με ογκώδη πλοία και ισχυρότερο πυροβολικό, ήταν αργοκίνητος στα στενά περάσματα του ανατολικού Αιγαίου. Όπου επικρατούσαν αβαθή ύδατα, δυνατά ρεύματα και ευμετάβλητοι άνεμοι, που όμως δεν ήταν ισχυροί για να κινήσουν μεγάλα σκάφη. Αντίθετα όλα τα παραπάνω έδιναν το πλεονέκτημα στα ελληνικά πλοία, μικρά, ευκίνητα και με καλή ηγεσία που γνώριζε τα δύσκολα νερά και ήξερε να δημιουργεί ευκαιρίες για κεραυνοβόλες επιθέσεις, ιδίως με τη χρήση πυρπολικών, που αποτελούσαν τον φόβο πλέον όλων των Οθωμανών πλοιάρχων.
Η κατάπνιξη της επανάστασης στην Κρήτη ήταν μια μεγάλη επιτυχία για τους Οθωμανούς, αλλά μια αντίστοιχη στα νερά των Δωδεκανήσων και των Κυκλάδων αποδεικνυόταν σε δύσκολο εγχείρημα. Και το παράδειγμα της Κάσσου, που κυκλώθηκε και λεηλατήθηκε μετά από σκληρό αγώνα, δεν ήταν εύκολο να επαναληφθεί. Ο Ιμπραήμ πασάς ήταν έξαλλος μετά την ήττα στο ακρωτήριο του Γέροντα, κρεμώντας αξιωματικούς και πλοιάρχους που έχασαν τα πλοία τους, ή ραβδίζοντάς τους για παραδειγματισμό, αν έδειξαν δειλία κατά τη μάχη, αλλά αυτή η συμπεριφορά λίγα έκανε για να αλλάξει τους συσχετισμούς.
Οι Έλληνες από την άλλη είχαν καλύτερο ηθικό, αλλά η επιτυχία στον Γέροντα δεν αντιστάθμιζε την κατάσταση του στόλου τους. Οι αριθμοί των πλοίων παρέμεναν χαμηλοί σε σύγκριση με τον συνδυασμένο στόλο Οθωμανών, Αιγυπτίων και Τυνησίων. Ακόμη, οι Οθωμανοί ενισχύοταν με ναυλωμένα μεταγωγικά από την Ευρώπη και με πειρατικά πλοία από τη Μπαρμπαριά (τα βερβερικά μπεηλίκια της Τύνιδος και το Εγιαλέτι της Τριπολιτανίας τελούσαν ακόμα υπό την επικυριαρχία του σουλτάνου της Κωνσταντινούπολης). Ενώ η πολύμηνη παραμονή των Ελληνικών πλοίων στο ανατολικό Αιγαίο, μακρυά από τις βάσεις τους και η διαρκής εμπλοκή κατά του εχθρικού στόλου είχε επιφέρει αβαρίες και είχε κουράσει τα πληρώματα, που παρέμεναν απλήρωτα, παρά το ότι τα πρώτα δάνεια από την Αγγλία είχαν φτάσει στα χέρια του Εκτελεστικού.
Υπό αυτό το πρίσμα, ο Οθωμανικός στόλος των 200 πλοίων χωρίστηκε ενόψει των χειμερινών μηνών. Το μεγαλύτερο τμήμα του σάλπαρε για τον ασφαλή ναύσταθμο των Δαρδανελίων υπό τον καπουδάν πασά Χοσρέφ, ενώ ο υπόλοιπος, με νέες ενισχύσεις σε αιγυπτιακό πεζικό και 15 επιπλέον πλοία, θα σάλπαρε προς την Αλικαρνασσό. Εκεί -αν και εφόσον το έβρισκε πρακτικό- θα κινούσε προς τη Σάμο για να την καταλάβει, κάτι που είχε αποτύχει να κάνει τον Αύγουστο, πριν τον Γέροντα.
Ναυλοχώντας στη Λέρο, ο ελληνικός επαναστατικός στόλος πληροφορήθηκε την προσέγγιση του οθωμανικού και παρά τις δυσκολίες, ανοίχτηκε στη θάλασσα. Πληροφορίες αντλήθηκαν και από την σύλληψη ενός ισπανικού σκάφους, ναυλωμένου για να μεταφέρει ίππους και στρατιώτες για τους Αιγυπτίους. Όπως και στον Γέροντα, οι απώλειες σε άνδρες και πλοία ανάγκασαν τον Μιαούλη να μετατρέψει πολλά μικρά σκάφη σε πυρπολικά.
Πλέοντας βράδυ για να μην εντοπιστεί, ο ελληνικός στόλος των 45 ελαφρών πλοίων θα καταδιώξει τον αιγυπτιακό έξω από την Αστυπάλαια. Τα αιγυπτιακά πλοία ήταν υπερδιπλάσια από τα ελληνικά και πολύ μεγαλύτερα αλλά το σκοτάδι, οι διεισδύσεις των Ελλήνων και η φήμη της χρήσης πυρπολικών πλοίων έκαναν τους Αιγυπτίους να μην πιστεύουν στην υπεροχή τους.
Τέσσερις προσπάθειες πυρπολικών να προσκολληθούν σε τρεις οθωμανικές φρεγάτες κι έναν πάρωνα απέτυχαν, λόγω ισχυρών ανέμων και κανονιοβολισμών. Οι Έλληνες διοικητές επέμεναν αλλά απέφευγαν να εκτελούν επιθέσεις, αν αυτές ήταν αυτοκτονικές, χωρίς πιθανότητα επιτυχίας. Παρόλα αυτά, ο φόβος που ενέσπειραν κρατούσαν τους Οθωμανούς σε διαρκή ένταση με μεγάλη επίδραση στο ηθικό των πληρωμάτων και στην κόπωσή τους.
Η δράση θα συνεχιστεί στη διάρκεια της νύχτας, ενώ εντωμεταξύ άρχισαν να πνέουν ισχυρότατοι ψυχροί άνεμοι κάνοντας τη διατήρηση της συνοχής του οθωμανικού στόλου πολύ δύσκολη υπόθεση. Αυτός θα καταδιωχθεί μέχρι την Κάρπαθο, όπου πολλά μεταφορίκά πλοία θα εξοκείλουν στα αβαθή λόγω της τρικυμίας, ενώ 7 πλοία έμφορτα με άνδρες, άλογα και εφόδια θα κυριευθούν από τους Έλληνες. Όσα διέφυγαν, κατέφυγαν στη Ρόδο ή επέστρεψαν στην Αλεξάνδρεια.
Η νέα προσπάθεια κατάληψης της Σάμου είχε αποτραπεί ενώ ο υπόλοιπος οθωμανικός στόλος ήταν αποδυναμωμένος και τα πληρώματα πολύ αποκαρδιωμένα για να συνεχίσουν. Για τη δράση του Έλληνα ναυάρχου ο Παναγιώτης Καρατζάς θα γράψει: «Μόνο ο Μιαούλης είναι ο μη θαυμάζων τον Μιαούλην».
Ωστόσο, τη νίκη θα ακυρώσει και πάλι η ελληνική απρονοησία. Με την κατάσταση των πλοίων στο απροχώρητο και τα πληρώματα στα όρια της φυσικής τους αντοχής και απλήρωτα από το καλοκαίρι, οι Έλληνες καραβοκύρηδες αποφάσισαν να πλεύσουν στα καραβόνησα των Σπετσών και της Ύδρας για επισκευές και ξεκούραση, σίγουροι πως ο Οθωμανικός στόλος δεν θα αποτολμούσε νέες κινήσεις μέσα στο Χειμώνα. Ο Ιμπραήμ, ωστόσο, θα κινούσε γη και ουρανό και μέσα στον επόμενο μήνα. Συγκέντρωσε όλα τα αξιόπλοα πλοία του στη Ρόδο από όπου διεκπεραίωσε άνδρες, άλογα και εφόδια στην Κρήτη, που θα γινόταν η νέα βάση επιχειρήσεων για το Αιγαίο και το Μωριά.
