Το φρούριο της Σιγκαπούρης παραδίδεται στις ιαπωνικές δυνάμεις του στρατηγού Γιαμασίτα. Μαζί του αιχμαλωτίζονται και 80.000 στρατιώτες της Βρετανικής Κοινοπολιτείας. Είναι η μεγαλύτερη αποτυχία στην ιστορία του Βρετανικού στρατού. Το σοκ στη βρετανική κοινωνία ήταν τεράστιο, όχι μόνο για το μέγεθος της ήττας αλλά και της ευκολία με την οποία η Ιαπωνία ξήλωσε τις άμυνες στην Άπω Ανατολή.
Για χρόνια μετά τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, η βρετανική οικονομία πάσχιζε να αντιμετωπίσει τις δυσκολίες της ανοικοδόμησης αντιμετωπίζοντας ανεργία και έλλειψη νέων αγορών, ενώ ταυτόχρονα υπερασπιζόταν τα συμφέροντά της στα τέσσερα άκρα του κόσμου. Συνήθως, το τελευταίο ήταν αποστολή του Βασιλικού Ναυτικού αλλά η άνοδος νέων ανταγωνιστών στην Ανατολή και στη Δύση, όπως των ΗΠΑ, της Γερμανίας και της Ιαπωνίας, απαιτούσε έναν ιδιαίτερα μεγάλο στόλο που το Ηνωμένο Βασίλειο δεν μπορούσε να διατηρήσει.
Το 1922, η συνθήκη της Ουάσινγκτον προσπάθησε να θέσει κάποια όρια στους ναυτικούς εξοπλισμούς, που, όπως είχε αποδειχθεί και στις αρχές του αιώνα, εύκολα κλιμακώνονταν. Η συνθήκη έφερε το λεγόμενο κανόνα 5:5:3. Σύμφωνα με αυτόν τα ναυτικά των ΗΠΑ, της Βρετανίας και της Ιαπωνίας, θα περιόριζαν το τοναζ τους, σε αυτές τις μεταξύ τους αναλογίες ως μια ισορροπία δυνάμεων στη θάλασσα. Ακόμα κι έτσι όμως, η ισορροπία δεν αποκαταστάθηκε. Η Ιαπωνία κατασκεύαζε τάχιστα ένα ισχυρότατο ναυτικό επενδύοντας σε νέες τεχνολογίες ενώ η Βρετανία δεν μπορούσε να ακολουθήσει.
Στα τέλη της δεκαετίας του 1920, η Βρετανική στρατηγική επικεντρώθηκε στην ύπαρξη ενός ισχυρού, απόρθητου σχεδόν “φρουρίου” στην Ανατολή που θα αποτελούσε ασφαλή αεροναυτική βάση και θα υποστήριζε τις επιχειρήσεις στην περιφέρειά του. Το φρούριο αυτό -η Σιγκαπούρη- θα “κρατούσε” με τις λίγες δυνάμεις του τη βρετανική παρουσία στην περιοχή μέχρι να φτάσουν ενισχύσεις από τη μητρόπολη μέσω της Μεσογείου και του Ινδικού. Η στρατηγική αυτή διατρανώθηκε στον Τύπο της εποχής ως απόλυτη κίνηση ματ και υποτίθεται αντιμετώπιζε τις ανησυχίες των συμμάχων των Βρετανών στην περιοχή.
Η Σιγκαπούρη είχε όντως οχυρωθεί με μεγάλα έργα υποδομής που μπορούσαν να διατηρήσουν και να συντηρήσουν μια μεγάλη δύναμη στρατού και στόλου. Τεράστιες εγκαταστάσεις ναυπηγικών επισκευών είχαν κατασκευαστεί, ενώ οι αποθήκες καυσίμου και άλλων εφοδίων ήταν από τις μεγαλύτερες εκτός Βρετανίας. Επιπλέον, βαρύτατες παράκτιες πυροβολαρχίες των 15 ιντσών στην είσοδο του λιμανιού αποτελούσαν εγγύηση πως οποιοσδήποτε προσέγγιζε από τη θάλασσα, θα καταστρεφόταν. Μόνο μια πρόσβαση υπήρχε από ξηράς και αυτή θεωρείτο αδύνατη για οποιονδήποτε στρατό, αφού θα έπρεπε να διασχίσει απόκρημνα βουνά και πυκνή ζούγκλα.
Οι Ιάπωνες, όμως, είχαν άλλη άποψη. Έχοντας αποβιβαστεί στο Βιετνάμ από το Καλοκαίρι του 1941, έφτασαν στον κόλπο του Καμ Ραν τον Ιούλιο και συνέχισαν στη χερσόνησο της Μαλάγια το Δεκέμβριο, κάτι που κινητοποίησε κινητοποίησε τους Βρετανούς που έστειλαν το σύγχρονο θωρηκτό HMS Prince of Wales και το καταδρομικό HMS Repulse για να τους αποκρούσουν. Στις 7 Δεκεμβρίου, ο ιαπωνικός στόλος επιτέθηκε στο Περλ Χάρμπορ εξουδετερώνοντας προσωρινά τον αμερικανικό ενώ στις 10 του μήνα, ιαπωνικά αεροπλάνα βύθισαν τα δύο βρετανικά πολεμικά αφήνοντας τη Σιγκαπούρη και μαζί τους την Αυστραλία, την Ινδία και τη Μαλαισία ακάλυπτες.
Έτσι, η μάχη της Σιγκαπούρης ξεκινούσε με τις χειρότερες προοπτικές για τους Βρετανούς, χωρίς κύρια πολεμικά πλοία στην περιοχή και με κλάσμα των αεροσκαφών που οι επιτελείς είχαν ζητήσει. Ήθελαν 330 το 1940 και 580 το 1941 για την κάλυψη Βιρμανίας και Μαλάγιας (Μαλαισίας), αλλά αντί για αυτά είχαν 164 παλιά αεροσκάφη. Επίσης χωρίς άρματα μάχης και με μειωμένες και ανεκπαίδευτες δυνάμεις πεζικού, οι Βρετανοί είχαν να αντιμετωπίσουν το σύνολο πλέον του ιαπωνικού στόλου, της αεροπορίας στρατού και ναυτικού και την 25η Ιαπωνική Στρατιά. Παρόλα αυτά, μπορούσαν να ελπίζουν ακόμη πως η φυσική κάλυψη της Σιγκαπούρης θα καθυστερούσε αρκετά τους Ιάπωνες.
Δυστυχώς, μέσα σε μία εβδομάδα, οι άνδρες του στρατηγού Τομογιούκι Γιαμασίτα (30 περίπου χιλιάδες έναντι 80 χιλιάδων Βρετανών, Αυστραλών και Ινδών) κατόρθωσαν να διασχίσουν την πυκνή ζούγκλα με χαρακτηριστική ευκολία, να απωθήσουν και να κατανικήσουν τις δυνάμεις των υπερασπιστών και να ξεχυθούν προς την πόλη στο νότιο άκρο της Μαλαισίας. Στις 15 Φεβρουαρίου, ο γενικός διοικητής, υποστράτηγος Άρθουρ Έρνεστ Πέρσιβαλ, παραδέχθηκε την ήττα.
5.000 άνδρες χάθηκαν από πλευράς Βρετανών στην προσπάθεια να συγκρατήσουν τους Ιάπωνες. Οι τελευταίοι είχαν 1.700 περίπου νεκρούς και 3.300 τραυματίες κι αγνοουμένους αλλά η βρετανική παρουσία στη Σιγκαπούρη είχε πάψει, θέτοντας τώρα την Βιρμανία και την Αυστραλία στο στόχαστρο. Ο Τσώρτσιλ χαρακτήρισε τη μέρα “τη μεγαλύτερη καταστροφή στην πολεμική ιστορία της Βρετανίας”.
