Εξαπολύοντας μια δεύτερη εκστρατεία κατανίκησης των Τσετσένων αυτονομιστών, μετά την ταπεινωτική εξέλιξη των επιχειρήσεων του 1994/95, ο ρωσικός στρατός κατάφερε με μεγάλη προσπάθεια να εκτοπίσει τους ατάκτους από την επαρχία και να θέσει την πρωτεύουσα Γκρόζνι εντός βεληνεκούς του πυροβολικού του, στα μέσα Οκτωβρίου του 1999.
Η κίνηση αυτή ήταν η αρχή του τέλους του Δευτέρου πολέμου της Τσετσενίας. Με τους Ρώσους να εφαρμόζουν αποκλεισμό της πόλης, ο όγκος των Τσετσένων μαχητών διαφεύγει σταδιακά από τα τέλη Ιανουαρίου υπό την κάλυψη μιας σφοδρής χιονοθύελλας προς τα νότια της χώρας. Η κυβέρνηση των Τσετσένων είχε ήδη αποχωρήσει.
Οι Ρώσοι, θέλοντας να αποφύγουν το φιάσκο του πρώτου πολέμου, δεν τσιγγουνεύτηκαν τα πυρομαχικά προκειμένου να διαλύσουν την αντίσταση των τελευταίων τσετσενικών θυλάκων. Άνοιξαν πυρ ομαδόν προς τα κτίρια της πόλης κάθε φορά που δέχονταν μεμονωμένους πυροβολισμούς και χτύπησαν με αεροσκάφη και πυροβολικό φάλαγγες ανταρτών, πολιτών και Ρώσων αιχμαλώτων, που εγκατέλειπαν την πόλη.
Οι 1.000 περίπου Τσετσένοι που απέμειναν διαλύθηκαν και προσπάθησαν να διαφύγουν. Πολλοί σκοτώθηκαν στα ρωσικά ναρκοπέδια, που περιέσφιγγαν την πόλη και στην ανταλλαγή πυρών. Μεγάλες ήταν και οι απώλειες του αμάχου πληθυσμού. Η καταστροφή επεκτάθηκε σύντομα και στα γειτονικά χωριά. Τελικώς, στις 3 Φεβρουαρίου, οι Ρωσικές δυνάμεις ξεκίνησαν να εκκαθαρίζουν μια μια τις γειτονιές του Γκρόζνι. Με τα πικρά μαθήματα των σκληρών οδομαχιών πέντε χρόνια πριν ακόμα νωπά, οι Ρώσοι στρατιώτες δεν διακινδύνευαν τίποτα. Η χρήση εκρηκτικών και οι μαζικές εκτελέσεις ήταν συχνές, παρασύροντας και πολλούς αμάχους. Στο τέλος, η Ρωσική σημαία υψώθηκε σε ένα σωρό ερειπίων.
Το 2003 το Γκρόζνι κηρύχθηκε και επίσημα από τα Ηνωμένα Έθνη η πιο κατεστραμμένη πόλη στη Γη.