Οι Σοβιετικοί είχαν προβεί στην εγκατάσταση πυραύλων τους στην Κούβα, ελπίζοντας πως οι Δυτικοί δε θα το αντιλαμβάνονταν παρά μόνο όταν θα ήταν πια αργά για αυτούς. Μέσω όμως των πληροφοριών του Πενκόφσκι, οι αμερικανικές μυστικές υπηρεσίες μπόρεσαν να διαπιστώσουν πως η αντίπαλη πυρηνική τεχνολογία δεν υπερτερούσε της δικής τους. Τα εν λόγω στοιχεία απεδείχθησαν ζωτικής σημασίας για την επίλυση της κρίσεως στην Κούβα, η οποία ξεκίνησε στις 14 Οκτωβρίου του 1962. Η φωτογράφιση των πυραυλικών εγκαταστάσεων από ένα κατασκοπευτικό αεροσκάφος U-2 ήρθε να επιβεβαιώσει τις προετοιμασίες των Σοβιετικών. Στις δύο εβδομάδες που ακολούθησαν, ο Τζον Κένεντι και ο Νικίτα Χρουστσόφ επιδόθηκαν σε τεταμένες διαπραγματεύσεις, με τον πρώτο να έχει το σαφές πλεονέκτημα από τις πληροφορίες που είχε ανά χείρας.
Χάρη στα αρχεία «Ironbark» του Πενκόφσκι, οι αναλυτές της CIA κατόρθωσαν να αναγνωρίσουν τους φωτογραφημένους βαλλιστικούς πυραύλους στην Κούβα και να παραδώσουν στον Πρόεδρο Κένεντι μια λεπτομερή αναφορά σχετικά με το βεληνεκές και την ισχύ τους, ώστε να ολοκληρώσει τις διαπραγματεύεις επιτυχώς, μακρυά από μια πιθανή πυρηνική σύγκρουση των δύο υπερδυνάμεων. Το σοβιετικό οπλοστάσιο δεν ήταν τόσο πλούσιο όσο φοβούνταν έως τότε οι Αμερικανοί, αλλά και τα ηλεκτρονικά συστήματα κατευθύνσεως στερούνταν πλήρους λειτουργικότητος και καθολικής αξιοπιστίας. Πλέον οι ΗΠΑ είχαν γνώση της ακριβούς τοποθεσίας των σοβιετικών εκτοξευτήρων, καθώς και των αδυναμιών των εχθρικών πυραύλων μακράς εμβελείας. Έτσι, μετά από δεκατέσσερις ημέρες εξαντλητικών διαβουλεύσεων, ο Χρουστσόφ υπεχώρησε στις 28 Οκτωβρίου, δεχόμενος τελικώς να αποσύρει τα σοβιετικά όπλα από την Κούβα, κάνοντας ολόκληρο τον πλανήτη να ανασάνει από ανακούφιση.
Η δίκη και εκτέλεση του Πενκόφσκι
Έξι ημέρες πριν από την επιτυχή διπλωματική επίλυση της κρίσεως, ο Πενκόφσκι συνελήφθη. Μέχρι και σήμερα υπάρχουν διάφορες ασάφειες και απορίες για το πως οι Σοβιετικοί ανεκάλυψαν τη διπλή του ιδιότητα. Μια θεωρία συνδέει τη σύλληψή του με την Τζάνετ Τσίσολμ όπου ο σύζυγός της συνεργαζόταν με κάποιον Τζόρτζ Μπλέϊκ, ο οποίος όμως ήταν πράκτορας της KGB. Μόλις ο τελευταίος ενημέρωσε σχετικώς τους Σοβιετικούς, άρχισε η στενή παρακολούθησή του που επιβεβαίωσε στο τέλος τις επαφές του με τη Δύση. Άλλη θεωρία αποδίδει την αποκάλυψη του ρόλου του στο Λοχία του Αμερικανικού Στρατού Τζακ Ντάνλαπ, όπου ήταν στρατολογημένος από την KGB. Όταν μπήκε στο κάδρο των υπόπτων του FBI, αυτοκτόνησε στο αυτοκίνητό του με μονοξείδιο του άνθρακος.
Την υπόθεση ανέλαβε ο διοικητής της KGB αυτοπροσώπως. Στις 20 Οκτωβρίου του 1962, πράκτορές του πραγματοποίησαν έφοδο στο διαμέρισμα του Πενκόφσκι, όπου ανεκάλυψαν κάμερες Μinox που του είχαν προμηθεύσει οι δυτικές μυστικές υπηρεσίες για τη φωτογράφιση απορρήτων εγγράφων.
Οι ανακριτές της KGB κατόρθωσαν να του αποσπάσουν το όνομα του συνδέσμου του και δεν πέρασε πολύς χρόνος έως ότου οι Σοβιετικοί συνέλαβαν τον Γουάϊν σε ένα από τα εμπορικά του ταξίδια στη Βουδαπέστη, όπου ακολούθως δικάστηκε και καταδικάστηκε σε φυλάκιση τριών ετών και καταναγκαστική εργασία πέντε επιπλέον ετών. Τον Απρίλιο του 1964 πάντως απελευθερώθηκε κατόπιν ανταλλαγής με άλλον κατάσκοπο, τον Γκόρντον Λόνσντέϊλ, ο οποίος επέστρεψε και έζησε στη Μόσχα, αλλά πέθανε κάτω από αδιευκρίνιστες συνθήκες τον Οκτώβριο του 1970.
Mετά τη σύλληψη του Πενκόφσκι ακολούθησε η δημόσια δίκη του το Μάϊο του 1963 και η καταδίκη του εις θάνατον. Ο επικεφαλής ανακριτής της KGB Αλεξάντρ Ζαγκβόζντιν είπε πως ο ένοχος ανακρίθηκε κάπου εκατό φορές και εν συνεχεία πέρασε από το εκτελεστικό απόσπασμα. Ο πράκτορας της GRU Βλάντιμιρ Ρεζούν ισχυρίστηκε στα απομνημονεύματά του ότι είδε φιλμ του Πενκόφσκι να δένεται σε φορείο μέσα σε κρεματόριο και να καίγεται ζωντανός. Κατά άλλη άποψη, αυτός που εμφαίνεται στο φίλμ δεν ήταν ο Πενκόφσκι. Ο ίδιος ο Γουάϊν ισχυρίζεται στο βιβλίο του «Ο άνθρωπος από την Οδησσό» πως ο Πενκόφσκι είχε προλάβει να αυτοκτονήσει πριν εκτελεσθεί. Όποια κι αν είναι η αλήθεια, ο Συνταγματάρχης της GRU και διπλός πράκτορας πέθανε στις 16 Μαΐου του 1963 και οι στάχτες του, ως λέγεται, διεσκορπίσθησαν σε κάποιον ομαδικό τάφο στη Μόσχα.
