Έχοντας ολοκληρώσει την κατάκτηση της ηπειρωτικής Ελλάδας, η γερμανική διοίκηση εξαπολύει την «επιχείρηση Ερμής» (Unternehmen Merkur), για την κατάληψη της Κρήτης από αέρος.
Στο νησί είχαν μεταφερθεί εφόδια, η ελληνική κυβέρνηση και η ελληνική βασιλική οικογένεια. Τη γενική διοίκηση είχε από τις 30 Απριλίου 1941 ο Νεοζηλανδός στρατηγός Μπέρναρντ Φράϋμπεργκ.
Στη διάθεσή του είχε μια σειρά από μονάδες, Βρετανούς, Νεοζηλανδούς, Αυστραλούς, Έλληνες στρατιώτες και χωροφύλακες, με ελάχιστο ή καθόλου εξοπλισμό, πολλούς από αυτούς ανεκπαίδευτους, συχνά ανίκανους να συνεννοηθούν μεταξύ τους λόγω της διαφορετικής γλώσσας, κάποιους αδοκίμαστους στον πόλεμο και με χαμηλό ηθικό λόγω της εξέλιξης των επιχειρήσεων.
Στις 4 Μαΐου, ο Φράϋμπεργκ ζήτησε να εκκενωθούν κάπου 10.000 προσωπικό, που μη έχοντας όπλα ή ρόλο στην άμυνα της Κρήτης, έμπλεκε σε καυγάδες επιτείνοντας το κλίμα αναρχίας στο νησί αλλά το αίτημά του δεν ικανοποιήθηκε. Πυρήνας της δύναμής του ήταν η 2η Νεοζηλανδική Μεραρχία Πεζικού (μείον μία ταξιαρχία και το στρατηγείο της), η 19η Αυστραλιανή Ταξιαρχία και η 14η Βρετανική Ταξιαρχία Πεζικού. Οι σύμμαχοι δεν διέθεταν ισχυρό πυροβολικό, πολλά αντιαεροπορικά, άρματα μάχης (πλην μερικών υπερελαφρών τεθωρακισμένων με πολυβόλα) ή αεροσκάφη.
Η άμυνα βασιζόταν στην πεποίθηση ότι η Κρήτη ήταν ασφαλής και το βρετανικό ναυτικό θα απωθούσε κάθε γερμανική ή ιταλική αποβατική προσπάθεια. Στόχος ήταν η διατήρησή της ως ελεύθερου ελληνικού εδάφους, που θα αποτελούσε την έδρα της κυβέρνησης αλλά και θα γινόταν βάση παρενόχλησης του Άξονα στην ηπειρωτική Ευρώπη. Οι αισιόδοξες, ωστόσο, προσδοκίες για το “απυρόβλητο” της Κρήτης έμελλε σύντομα να διαψευστούν.
Το πρωί της 20ής Μαΐου, θέσεις των Συμμάχων στις τρείς μεγαλύτερες πόλεις της Κρήτης, που διέθεταν αεροδρόμιο, βομβαρδίστηκαν συστηματικά από τη Luftwaffe. Προς το μεσημέρι, τα τέσσερα συντάγματα της γερμανικής Μεραρχίας αλεξιπτωτιστών άρχισαν να γεμίζουν τον ουρανό με αλεξίπτωτα. Η εισβολή είχε αρχίσει και για ακόμα μια φορά οι Σύμμαχοι είχαν αιφνιδιαστεί από τον ανορθόδοξο τρόπο επιχειρήσεων των Γερμανών.
Η μάχη θα είναι σκληρή και επίμονη. Θα διαρκέσει μέχρι την 1η Ιουνίου και θα επιφέρει βαρύτατες απώλειες στους Γερμανούς, τόσο που, μετά την εξασφάλιση των αεροδρομίων, θα ενισχύσουν την αποδεκατισμένη μεραρχία αλεξιπτωτιστών με τη 1η Μεραρχία Ορεινών Κυνηγών (Gebirgsjäger). Στις 27 Μαΐου, με τη μάχη να έχει ουσιαστικά κριθεί, μια δύναμη 2.500 Ιταλών θα αποβιβαστεί στην ανατολική Κρήτη περισσότερο ως συμβολική παρουσία. Οι συμμαχικές δυνάμεις θα αποσυρθούν στα νότια παράλια αλλά πολλοί θα πέσουν στα χέρια των Γερμανών.
Οι Γερμανοί «μάτωσαν» ιδιαίτερα στην Κρήτη αφού πουθενά ξανά δεν θα επιχειρήσουν με δύναμη αλεξιπτωτιστών μεγαλύτερη από μέγεθος τάγματος, ενώ θα χάσουν και 500 αεροπλάνα, κυρίως μεταγωγικά, που θα λείψουν από το Ανατολικό Μέτωπο στα επόμενα χρόνια.
